PM> Install-Package Spire.PDF

using Spire.Pdf;
using Spire.Pdf.Attachments;

namespace AttachFilesToPDF
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            //PdfDocumentのオブジェクトを作成する
            PdfDocument pdf = new PdfDocument();

            //PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("報告書.pdf");

            //外部ファイルを元にPdfAttachmentのオブジェクトを作成する
            PdfAttachment attachment = new PdfAttachment("研究者の手配表.xlsx");

            //PDFに添付ファイルを追加する
            pdf.Attachments.Add(attachment);

            //ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("添付ファイル.pdf");
        }
    }
}

Imports Spire.Pdf
Imports Spire.Pdf.Attachments

Namespace AttachFilesToPDF
    Class Program
        Shared Sub Main(ByVal args() As String)
            'PdfDocumentのオブジェクトを作成する
            Dim pdf As PdfDocument = New PdfDocument()

            'PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("報告書.pdf")

            '外部ファイルを元にPdfAttachmentのオブジェクトを作成する
            Dim attachment As PdfAttachment = New PdfAttachment("研究者の手配表.xlsx")

            'PDFに添付ファイルを追加する
            pdf.Attachments.Add(attachment)

            'ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("添付ファイル.pdf")
        End Sub
    End Class
End Namespace

using Spire.Pdf;
using Spire.Pdf.Annotations;
using Spire.Pdf.Graphics;
using System;
using System.Drawing;
using System.IO;

namespace AnnotationAttachment
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            //PdfDocumentオブジェクトを作成する
            PdfDocument pdf = new PdfDocument();

            //PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("報告書.pdf");

            //特定のページを取得する
            PdfPageBase page = pdf.Pages[1];

            //PDFにラベルを描画する
            String label = "研究者の手配表：";
            PdfTrueTypeFont font = new PdfTrueTypeFont(new Font("Yu Mincho", 13f, FontStyle.Bold), true);
            float x = page.ActualSize.Width/2 - 50;
            float y = page.ActualSize.Height - 150;
            page.Canvas.DrawString(label, font, PdfBrushes.Red, x, y);

            //	外部ファイルに基づいてPdfAttachmentAnnotationのオブジェクトを作成する
            String filePath = "研究者の手配表.xlsx";
            byte[] data = File.ReadAllBytes(filePath);
            SizeF size = font.MeasureString(label);
            RectangleF bounds = new RectangleF((float)(x + size.Width + 5), (float)y, 10, 15);
            PdfAttachmentAnnotation annotation = new PdfAttachmentAnnotation(bounds, "研究者の手配表.xlsx", data);
            annotation.Color = Color.Purple;
            annotation.Flags = PdfAnnotationFlags.Default;
            annotation.Icon = PdfAttachmentIcon.Graph;
            annotation.Text = "ファイルを開くにはこちらをクリックしてください。";

            //PDFに添付ファイルのアノテーションを追加する
            page.AnnotationsWidget.Add(annotation);

            //ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("注釈の添付ファイル.pdf");
        }
    }
}

Imports Spire.Pdf
Imports Spire.Pdf.Annotations
Imports Spire.Pdf.Graphics
Imports System
Imports System.Drawing
Imports System.IO

Namespace AnnotationAttachment
    Class Program
        Shared Sub Main(ByVal args() As String)
            'PdfDocumentオブジェクトを作成する
            Dim pdf As PdfDocument = New PdfDocument()

            'PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("報告書.pdf")

            '特定のページを取得する
            Dim page As PdfPageBase = pdf.Pages(1)

            'PDFにラベルを描画する
            Dim label As String = "研究者の手配表："
            Dim font As PdfTrueTypeFont = New PdfTrueTypeFont(New Font("Yu Mincho", 13.0F, FontStyle.Bold), True)
            Dim x As Single = page.ActualSize.Width / 2 - 50
            Dim y As Single = page.ActualSize.Height - 150
            page.Canvas.DrawString(label, font, PdfBrushes.Red, x, y)

            '	外部ファイルに基づいてPdfAttachmentAnnotationのオブジェクトを作成する
            Dim filePath As String = "研究者の手配表.xlsx"
            Dim data() As Byte = File.ReadAllBytes(filePath)
            Dim size As SizeF = font.MeasureString(label)
            Dim bounds As RectangleF = New RectangleF(CType((x + size.Width + 5), (Single)y, 10, 15, Single)) 
            Dim annotation As PdfAttachmentAnnotation = New PdfAttachmentAnnotation(bounds, "研究者の手配表.xlsx", data)
            annotation.Color = Color.Purple
            annotation.Flags = PdfAnnotationFlags.Default
            annotation.Icon = PdfAttachmentIcon.Graph
            annotation.Text = "ファイルを開くにはこちらをクリックしてください。"

            'PDFに添付ファイルのアノテーションを追加する
            page.AnnotationsWidget.Add(annotation)

            'ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("注釈の添付ファイル.pdf")
        End Sub
    End Class
End Namespace

using Spire.Pdf;
using Spire.Pdf.Attachments;

namespace RemoveAttachments
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            //PdfDocumentのオブジェクトを作成する
            PdfDocument pdf = new PdfDocument();

            //PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("添付ファイル.pdf");

            //添付ファイルのコレクションを取得する
            PdfAttachmentCollection attachments = pdf.Attachments;

            //特定の添付ファイルを削除する
            attachments.RemoveAt(0);

            //すべての添付ファイルを削除する
            //attachments.Clear();

            //ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("添付ファイルの削除.pdf");
        }
    }
}

Imports Spire.Pdf
Imports Spire.Pdf.Attachments

Namespace RemoveAttachments
    Class Program
        Shared Sub Main(ByVal args() As String)
            'PdfDocumentのオブジェクトを作成する
            Dim pdf As PdfDocument = New PdfDocument()

            'PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("添付ファイル.pdf")

            '添付ファイルのコレクションを取得する
            Dim attachments As PdfAttachmentCollection = pdf.Attachments

            '特定の添付ファイルを削除する
            attachments.RemoveAt(0)

            'すべての添付ファイルを削除する
            'attachments.Clear();

            'ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("添付ファイルの削除.pdf")
        End Sub
    End Class
End Namespace

using Spire.Pdf;
using Spire.Pdf.Annotations;

namespace RemoveAnnotationAttachments
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            //PdfDocumentのオブジェクトを作成する
            PdfDocument pdf = new PdfDocument();

            //PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("注釈の添付ファイル.pdf");

            //ページをループする
            for (int i = 0; i < pdf.Pages.Count; i++)
            {
                //注釈集を取得する
                PdfAnnotationCollection annotationCollection = pdf.Pages[i].AnnotationsWidget;

                //注釈をループする
                for (int j = 0; j < annotationCollection.Count; j++)
                {
                    //注釈がPdfAttachmentAnnotationWidgetのインスタンスであるかどうかを判定する
                    if (annotationCollection[j] is PdfAttachmentAnnotationWidget)
                    {
                        //注釈の添付ファイルを削除する
                        annotationCollection.Remove((PdfAnnotation)annotationCollection[j]);
                    }
                }
            }

            //ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("注釈の添付ファイルの削除.pdf");
        }
    }
}

Imports Spire.Pdf
Imports Spire.Pdf.Annotations

Namespace RemoveAnnotationAttachments
    Class Program
        Shared Sub Main(ByVal args() As String)
            'PdfDocumentのオブジェクトを作成する
            Dim pdf As PdfDocument = New PdfDocument()

            'PDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("注釈の添付ファイル.pdf")

            'ページをループする
            Dim i As Integer
            For i = 0 To pdf.Pages.Count - 1 Step i + 1
                '注釈集を取得する
                Dim annotationCollection As PdfAnnotationCollection = pdf.Pages(i).AnnotationsWidget

                '注釈をループする
                Dim j As Integer
                For j = 0 To annotationCollection.Count - 1 Step j + 1
                    '注釈がPdfAttachmentAnnotationWidgetのインスタンスであるかどうかを判定する
                    If TypeOf annotationCollection(j) Is PdfAttachmentAnnotationWidget Then
                        '注釈の添付ファイルを削除する
                        annotationCollection.Remove(CType(annotationCollection(j), PdfAnnotation))
                    End If
                Next
            Next

            'ファイルを保存する
            pdf.SaveToFile("注釈の添付ファイルの削除.pdf")
        End Sub
    End Class
End Namespace