<repositories>
    <repository>
        <id>com.e-iceblue</id>
        <name>e-iceblue</name>
        <url> https://repo.e-iceblue.com/nexus/content/groups/public/</url>
    </repository>
</repositories>
<dependencies>
    <dependency>
        <groupId>e-iceblue</groupId>
        <artifactId>spire.pdf</artifactId>
        <version>8.8.3</version>
    </dependency>
</dependencies>

import com.spire.pdf.PdfDocument;
import com.spire.pdf.attachments.PdfAttachment;

public class addAttachmentsToPdf {

    public static void main(String[] args) {

        //PdfDocumentクラスのオブジェクトを作成する
        PdfDocument doc = new PdfDocument();

        //PDFファイルを読み込む
        doc.loadFromFile("年次総会.pdf");

        //外部ファイルを元にPdfAttachmentクラスのオブジェクトを作成する
        PdfAttachment attachment = new PdfAttachment("出席者の一覧.xlsx");

        //PDFに添付ファイルを追加する
        doc.getAttachments().add(attachment);

        //PDFファイルを保存する
        doc.saveToFile("添付ファイル.pdf");
    }
}

import com.spire.pdf.PdfPageBase;
import com.spire.pdf.annotations.*;
import com.spire.pdf.general.find.PdfTextFind;
import com.spire.pdf.general.find.PdfTextFindCollection;
import com.spire.pdf.graphics.*;
import com.spire.pdf.PdfDocument;

import java.awt.*;
import java.awt.geom.Dimension2D;
import java.awt.geom.Rectangle2D;
import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.IOException;

public class addAnnotationAttachment {

    public static void main(String[] args) throws IOException {

        //PdfDocumentクラスのオブジェクトを作成する
        PdfDocument doc = new PdfDocument();

        //PDFファイルを読み込む
        doc.loadFromFile("年次総会.pdf");

        //指定のページを取得する
        PdfPageBase page = doc.getPages().get(0);

        //注釈を付けるテキストを探す
        PdfTextFindCollection results = page.findText("出席者の一覧", true, false);
        PdfTextFind[] findCollection = results.getFinds();
        String find = findCollection[0].toString();

        //注釈としてファイルを添付する
        String filePath = "出席者の一覧.xlsx";
        double x = findCollection[0].getPosition().getX();
        double y = doc.getPages().get(0).getActualSize().getHeight() - 592;
        byte[] data = toByteArray(filePath);
        PdfTrueTypeFont font = new PdfTrueTypeFont(new Font("Meiryo UI", Font.PLAIN, 13));
        Dimension2D size = font.measureString(find);
        Rectangle2D bound = new Rectangle2D.Float((float) (x + size.getWidth()/4), (float) y, 10, 15);
        PdfAttachmentAnnotation annotation = new PdfAttachmentAnnotation(bound, filePath, data);
        annotation.setColor(new PdfRGBColor(new Color(0, 128, 128)));
        annotation.setFlags(PdfAnnotationFlags.Default);
        annotation.setIcon(PdfAttachmentIcon.Graph);
        annotation.setText("ファイルを開くには、こちらをクリックしてください。");
        page.getAnnotationsWidget().add(annotation);

        //PDFファイルを保存する
        doc.saveToFile("注釈としての添付ファイル.pdf");
    }
    //ファイルをバイト配列に変換する
    public static byte[] toByteArray(String filePath) throws IOException {

        File file = new File(filePath);
        long fileSize = file.length();
        if (fileSize > Integer.MAX_VALUE) {
            System.out.println("ファイルサイズが大きすぎる。");
            return null;
        }
        FileInputStream fi = new FileInputStream(file);
        byte[] buffer = new byte[(int) fileSize];
        int offset = 0;
        int numRead = 0;
        while (offset < buffer.length
                && (numRead = fi.read(buffer, offset, buffer.length - offset)) >= 0) {
            offset += numRead;
        }

        if (offset != buffer.length) {
            throw new IOException("ファイルを完全に読み取ることができませんでした。"
                    + file.getName());
        }
        fi.close();
        return buffer;
    }
}

import com.spire.pdf.PdfDocument;
import com.spire.pdf.attachments.PdfAttachmentCollection;

public class removeAttachments {

    public static void main(String[] args) {

        //PdfDocumentクラスのオブジェクトを作成する
        PdfDocument doc = new PdfDocument();

        //PDFファイルを読み込む
        doc.loadFromFile("添付ファイル.pdf");

        //注釈の添付ファイルを含まない添付ファイルコレクションを取得する
        PdfAttachmentCollection attachments = doc.getAttachments();

        //すべての添付ファイルを削除する
        attachments.clear();

        //指定した添付ファイルを削除する
        //attachments.removeAt(0);

        //PDFファイルを保存する
        doc.saveToFile("添付ファイルの削除.pdf");
        doc.close();
    }
}