PM> Install-Package Spire.PDF

using System.Drawing;
using Spire.Pdf;
using Spire.Pdf.Graphics;
using Spire.Pdf.Actions;
using Spire.Pdf.Bookmarks;
using Spire.Pdf.General;

namespace AddBookmark
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            //PdfDocumentオブジェクトを作成
            PdfDocument pdf = new PdfDocument();

            //サンプルPDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("Sample.pdf");

            //PDFファイルのページをループする
            for (int i = 0; i < pdf.Pages.Count; i++)
            {
                PdfPageBase page = pdf.Pages[i];

                //ブックマークを追加
                PdfBookmark bookmark = pdf.Bookmarks.Add(string.Format("ブックマーク-{0}", i + 1));

                //ブックマークの目的のページと位置を設定
                PdfDestination destination = new PdfDestination(page, new PointF(0, 0));
                bookmark.Action = new PdfGoToAction(destination);

                //ブックマークのテキストの色とスタイルを設定
                bookmark.Color = new PdfRGBColor(Color.Black);
                bookmark.DisplayStyle = PdfTextStyle.Bold;

                //子ブックマークを追加
                PdfBookmark childBookmark = bookmark.Add(string.Format("サブブックマーク-{0}", i + 1));

                //子ブックマークの目的のページと位置を設定
                PdfDestination childDestination = new PdfDestination(page, new PointF(0, 100));
                childBookmark.Action = new PdfGoToAction(childDestination);

                //子ブックマークのテキストの色とスタイルを設定
                childBookmark.Color = new PdfRGBColor(Color.Brown);
                childBookmark.DisplayStyle = PdfTextStyle.Italic;
            }

            //結果ファイルを保存
            pdf.SaveToFile("output/ブックマークを追加.pdf");
            pdf.Close();
        }
    }
}

using Spire.Pdf;
using Spire.Pdf.Bookmarks;
using System.Drawing;

namespace ModifyBookmarks
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            //PdfDocumentオブジェクトを作成
            PdfDocument pdf = new PdfDocument();

            //サンプルPDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("output/ブックマークを追加.Pdf");

            //最初のブックマークを取得
            PdfBookmark bookmark = pdf.Bookmarks[0];

            //ブックマークのタイトルを変更
            bookmark.Title = "変更されたブックマーク";

            //ブックマークのテキストの色とスタイルを変更
            bookmark.Color = Color.Red;
            bookmark.DisplayStyle = PdfTextStyle.Italic;

            //最初のブックマークのサブブックマークを編集
            foreach (PdfBookmark childBookmark in bookmark)
            {
                childBookmark.Color = Color.Blue;
                childBookmark.DisplayStyle = PdfTextStyle.Bold;
            }

            //結果ファイルを保存
            pdf.SaveToFile("output/ブックマークを編集.Pdf");
            pdf.Close();
        }
    }
}

using Spire.Pdf;
using Spire.Pdf.Bookmarks;

namespace DeleteBookmarks
{
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            //PdfDocumentオブジェクトを作成
            PdfDocument pdf = new PdfDocument();

            //サンプルPDFファイルを読み込む
            pdf.LoadFromFile("output/ブックマークを追加.Pdf");

            //最初のブックマークを取得
            PdfBookmark bookmark = pdf.Bookmarks[0];

            //最初のブックマークの最初のサブブックマークを削除
            bookmark.RemoveAt(0);

            //2番目のブックマークとそのサブブックマークを削除
            pdf.Bookmarks.RemoveAt(1);

            //すべてのブックマークを削除
            //pdf.Bookmarks.Clear();

            //結果ファイルを保存
            pdf.SaveToFile("output/ブックマークを削除.pdf");
            pdf.Close();
        }
    }
}